Улюбленець українських (і не лише українських) жінок Олег Винник не народився зі срібною ложкою в роті. Йому довелося самому пробивати собі шлях до слави. І в молодості хлопцеві випало чимало потрудитися, причому не тільки на сцені.
Так, в Німеччині він грав у театральних постановках. Однак заробітку актора-початківця не вистачало на життя в дорогій країні, тим більше, що він регулярно їздив на прослуховування для участі в мюзиклах, і все це було пов'язане з витратами. Тому Виннику довелося підробляти.
При цьому про своє особисте життя Олег Винник не любить розповідати. Але не так давно, у розпал карантину, він зізнався, що чудово ладнає зі своєю улюбленою Таюне. Незважаючи на домашнє ув'язнення, яке довелося пережити артистам, як і всім іншим, вони не стали тягарем одне для одного і чудово проводять час разом.